拖欠工资且老板失联是违法的。具体分析如下：
1. 若老板通过转移财产、逃匿等方式逃避支付劳动报酬，依据《中华人民共和国刑法》第二百七十六条之一，其行为构成拒不支付劳动报酬罪，需承担刑事责任。
2. 若老板仅暂时失联但未转移财产，拖欠工资本身已违反《中华人民共和国劳动法》第五十条“工资应以货币形式按月支付，不得克扣或无故拖欠”及《中华人民共和国劳动合同法》第三十条“用人单位应按约定及时足额支付劳动报酬”的规定，属于违法行为。
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处理拖欠工资老板失联问题时，需注意以下特殊情形对结果的影响：
1. 雇主破产时，需优先参与破产清算。此时老板失联可能因企业无力支付工资，劳动者应及时向破产清算组申报债权参与分配。但破产财产优先清偿破产费用和共益债务后才可能涉及职工工资，因此劳动者可能无法全额追回工资，甚至只能追回部分。
2. 若老板因拒不支付劳动报酬罪被追究刑事责任，劳动者可在刑事诉讼中提起附带民事诉讼追讨工资。但工资追回情况与刑事案件结果相关，若老板被判刑且无财产可供执行，追讨难度会增加。
3. 若老板授权他人经营且拖欠工资，需明确责任主体。若实际经营者拖欠工资后老板失联，劳动者需确定向老板还是实际经营者追讨，可能涉及授权关系证明，增加维权复杂性。
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拖欠工资老板失联可能面临以下法律风险，通过实例可更清晰理解：
1. 诉讼时效风险：劳动争议仲裁时效为一年，从知道或应当知道权利被侵害之日起算。例如小明2023年1月被拖欠工资且老板失联，2024年3月才申请仲裁，已超一年时效，仲裁委员会可能不予受理，导致无法通过仲裁追讨工资。
2. 证据链风险：若劳动者证据不足，可能面临败诉。比如小红被拖欠工资后老板失联，仅持有同事口头证言，无劳动合同、工资条等书面证据，在仲裁或诉讼中因证据不足，无法证明劳动关系及拖欠金额，最终可能无法追回工资。
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依据法律规定，拖欠工资且老板失联属于违法行为：
《中华人民共和国劳动法》第五十条（2018年修正版）明确“工资应以货币形式按月支付，不得克扣或无故拖欠”；《中华人民共和国劳动合同法》第三十条规定“用人单位应按约定及时足额支付劳动报酬，拖欠或未足额支付的，劳动者可申请支付令”。老板失联且拖欠工资的行为，明显违反上述法律关于用人单位支付劳动报酬的义务。若老板存在转移财产、逃匿等行为，还触犯《中华人民共和国刑法》第二百七十六条之一的拒不支付劳动报酬罪。综上，拖欠工资老板失联是违法的。

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